Индол - биология

Колко горещо е твърде горещо за живота дълбоко под дъното на океана?

Антибиотици от бактерии

Клетъчна миграция: новооткрита функция на известен протеин

Молекулярен компас за подравняване на клетките

Какво кара листата да стареят през есента

Демокрацията на лешоядите токачки

Околната среда на Ekembo: Хората също живееха в открити пейзажи

| Генетика | Земеделие, горско стопанство и животновъдство

Сортът пшеница е създаден чрез кръстосване на диви треви

Колко горещо е твърде горещо за живота дълбоко под дъното на океана?

Индол

безцветни листовки, които са чисто цветни и замърсени с неприятна миризма

във вода 3,6 g l −1 (25 ° C) [2]

1000 mg kg -1 (плъх, перорално) [1]

Индол е химично вещество, по-точно ароматен хетероцикъл и се среща като структурен фрагмент в много природни вещества.

история

Химията на индол започва с изучаването на широко използваното багрило индиго. Индиго може да се превърне в изотин и по-нататък в оксиндол. През 1866 г. Адолф фон Байер редуцира оксиндолите до индол с помощта на цинков прах. [5] През 1869 г. той предлага структурна формула за индол. [6]

Някои производни на индол са важни багрила до края на 19 век. Интересът към индол се увеличава през 30-те години, когато става известно, че индолът е основен компонент на много важни природни вещества като алкалоиди (например стрихнин и ауксин) и аминокиселината триптофан и невротрансмитерите, получени от него (серотонин, мелатонин). Тя остава активна област на изследване и до днес. [7]

Поява

Индол се съдържа в маслото от цвят на жасмин, златно лаково масло, но също така и в цветовете на фалшивата акация и арома. В ниски концентрации индолът придава типичния аромат на цветя и поради това се добавя и към парфюмите. При по-високи концентрации индолът, като продукт на разграждането на аминокиселината триптофан, е причината за типичната воня на фекалиите заедно със скатол (3-метилиндол). Също така се съдържа във фракцията на въглищен катран, кипяща при 240 до 260 ° C.

Индол е част от протеиногенната аминокиселина триптофан.

презентация

Производните на индол или индол могат да бъдат представени по различни начини. Наред с други неща чрез:

Синтез на индол на Фишер

Джап и Клингеман
Бишлер-Мьолау
R.C. Ларок
Madelung
Синтез на индол на Leimgruber-Batcho

използване

Индол е основният градивен елемент за оцветители, хормони и алкалоиди. Най-известното багрило, получено от индол, е индиго, но древното багрило също е такова производно. Сградата на индола е сред другите в хормона мелатонин (N-ацетил-5-метокситриптамин), в невротрансмитера серотонин (5-хидрокситриптамин) и в растителния хормон ауксин (3-индолицетна киселина). Сред алкалоидите, които съдържат индол, са алкалоидите на стрихнос (напр. Стрихнин и бруцин), алкалоидите на ергот (ерготамин и неговото синтетично производно LSD) и гъбената съставка псилоцибин. От него се правят и изкуствени масла от жасмин и нероли.

характеристики

Индолът е слабо основен, но почти не образува соли с киселини; вместо това той лесно реагира, образувайки смолисти полимери. NH протонът се абстрахира от алкални метали. Пироловият пръстен реагира за предпочитане при електрофилни реакции. Индол инхибира ензимите химотрипсин, лизозим и триптофаназа.

доказателство

Тестът с индол се използва при идентифициране на бактерии. За да направите това, добавете капка диметиламинобензалдехид (реагент на Ehrlich, реагент на Kovacs) към MIO епруветката на цветната серия, която става черешово червена, когато триптофанът е разграден на индол.