Треонин - биология

безцветно твърдо вещество с характерна миризма [1]

255-257 ° C (разлагане) (L-треонин) [2]

беден на вода (90 g · l -1 при 20 ° C) [4], неразтворим в органични разтворители [5]

3098 mg kg -1 (плъх, интраперитонеално) [6]

Треонин, съкратено Thr или т, в естествената си L-форма е основен протеиногенен α-аминокиселина.

В треонин има хидрокси група върху β-въглеродния атом (= 3-позиция) и може да се разглежда като 3-метил-серин или 3-хидроксилиран дезметил-валин. Поради хидроксилната група, треонинът е много по-полярен и реактивен от валина. L-треонинът е една от аминокиселините, които са от съществено значение за хората. Треонинът има два стереогенни центъра върху въглеродните атоми в 2- и 3-позиция. Следователно има четири стереоизомера на треонин.

Според новия стандарт, L-треонинът е една от полярните аминокиселини и може да бъде фосфорилиран в своята хидроксилна група, което означава, че може да играе роля в ензимната регулация.

Треонинът е открит от Уилям С. Роуз.

Поява

Треонинът е компонент на животински и растителен протеин. Дневната нужда за възрастни се приема за 16 mg на kg телесно тегло. [7] Следващите примери за съдържанието на треонин се отнасят до 100 g храна, освен това е даден процентът на общия протеин. [8-ми]

Хранителен общ протеин треонин пропорция

Говеждо, сурово	21,26 g	849 mg	4,0%
Филе от пилешки гърди, сурово	23.09 g	975 mg	4,2%
Сьомга, сурова	20,42 g	860 mg	4,2%
Пилешко яйце	12,58 g	556 mg	4,4%
Краве мляко, 3,7% мазнини	0 3.28 g	148 mg	4,5%
Орехови ядки	15,23 g	596 mg	3,9%
Пълнозърнесто брашно	13,70 g	395 mg	2,9%
Пълнозърнесто царевично брашно	0 6,93 g	261 mg	3,8%
Ориз, белен	0 7,94 g	291 mg	3,7%
Грах, сушен	24,55 g	872 mg	3,6%

Всички тези храни съдържат почти изключително химически свързан L-треонин като протеинов компонент, но не и свободен L-треонин.

характеристики

Данните тук се отнасят само за L-треонин и D-треонин.

Остатъчно име: Треонил
Странична верига: хидрофилна
изоелектрична точка: 5.64 [9]
обем на ван дер Ваалс: 93
Разтворимост в липиди: log KOW = -0,7

Стереохимия

Треонинът има два стереогенни центъра върху въглеродните атоми в 2- и 3-позиция. Следователно има четири стереоизомера на треонин със следните абсолютни конфигурации: (2С.,3R.), (2R.,3С.), (2С.,3С.) и (2R.,3R.). Съдържащият се в протеините L-треонин има (2С.,3R.) Конфигурация и също ще бъде (2С.,3R.) -2-амино-3-хидрокси-бутанова киселина (наименование съгласно номенклатурата на IUPAC). Останалите три стереоизомера [(2R.,3С.) -Треонин, (2С.,3С.)-ало-Треонин и (2R.,3R.)-ало-Треонин] от L-треонин са от малко значение.

L-треонин (2С.,3R.) [вляво] или D-треонин (2R.,3С.) [вдясно]

L.-ало-Треонин (2С.,3С.) [вляво] или D-ало-Треонин (2R.,3R.) [вдясно]

биосинтеза

Тъй като L-треонинът е една от основните аминокиселини, L-треонинът трябва да се приема с диетата чрез протеини, съдържащи L-треонин. При растенията и микроорганизмите биосинтезата на L-треонин започва от L-аспартат, чийто произход (оксалоацетат) идва от цитратния цикъл. L-аспартатът се превръща в L-хомосерин чрез два междинни етапа, като се използват подходящи ензими (аспартат киназа, аспартат семиалдехид дехидрогеназа, хомосерин дехидрогеназа). В следващ етап първичният алкохол се фосфорилира от L-хомосерин от хомосерин киназа. В последния етап този фосфохомосерин се превръща в L-треонин от хомосерин фосфат мутафосфатаза (PLP).

Демонтаж

За разбивка, включително структурни формули, вижте раздела Уеб връзки

L-треонинът се разгражда до ацеталдехид или глицин, който се катализира от треонин алдолаза [10]. Аминокиселината може също да се превърне в пропионил-КоА.

производство

L-треонинът може да бъде получен от протеинови хидролизати, като се използва методът на екстракция с помощта на йонообменници. Днес обаче L-треонинът се произвежда главно чрез ферментация.

използване

Като компонент на инфузионни разтвори на аминокиселини [Aminoplasmal ® (D), Aminosteril ® -N-Hepa (D), Primene ® (A)] за парентерално хранене, L-треонинът, заедно с други аминокиселини, се използва широко в хуманната медицина. За пациенти с нарушено храносмилане е разработена орално „химически определена диета“, съдържаща L-треонин. При тази диета аминокиселините са източник на азот; всички жизненоважни хранителни вещества са в химически точно дефинирана форма. [11]

Много видове зърно имат твърде ниско съдържание на есенциални аминокиселини. В резултат на тази липса само на една аминокиселина, използваемостта на всички погълнати аминокиселини спада до стойността, определена от есенциалната аминокиселина ("ограничаваща аминокиселина") [11], съдържаща се в твърде малко количество. Тогава хранителната стойност на зърното се увеличава чрез целевото добавяне на малки количества от тези незаменими аминокиселини, които имат недостиг в тях. С изключение на царевицата, повечето зърнени култури съдържат по-малко L-треонин, отколкото се изисква от добитъка. Добавянето на L-треонин към комбинираните фуражи е широко разпространено във фуражната индустрия и по този начин се запазват природните ресурси.