Акролеин - биология

не е класифициран като предполагаем канцерогенен ефект [2]

Акролеин (говори се: акрол-ин, също Пропенал, Акрилалдехид, 2-пропенал или. Проп-2-енал или Аквалин) е химикал и може да бъде класифициран като алдехид в органичната химия. Това е бистра течна субстанция с молекулна формула C3H4O.

Извличане и представяне

Акролеин (3) може да се получи чрез частично окисление на пропен или чрез реакция на ацеталдехид (2) с формалдехид (1) се получават (алдолна кондензация):

Освен това акролеинът е нежелан продукт от много реакции на окисление на различни органични съединения. Глицеринът реагира на акролеин при температури от 200 ° C с елиминиране на вода. Когато различни органични вещества (мастило на принтера, растителни масла, биодизел, восък, тютюн и др.) Се изгарят, се получават акролеинови пари. Типичната миризма на акрол се появява веднага след угасването на свещ.

Акролеинът се образува и при прегряване на растителни и животински мазнини, например при пържене в дълбочина. Този процес се улеснява много от наличието на вода и киселини. Мазнината (триглицеридите) първо се разгражда на своите компоненти глицерин и мастни киселини (осапуняване). След това глицеринът се превръща в акролеин чрез отделяне на вода (дехидратирана).

Техническото производство в химическата промишленост се извършва до голяма степен чрез окисляване на пропан или пропен в газовата фаза в присъствието на подходящи хетерогенни катализатори. Това частично окисление върху твърдия контакт (синоним на "хетерогенен катализатор") се осъществява с въздух като окислител при температури около 330–360 ° C, като се използват реактори с тръбни снопове, в които силно екзотермичната реакция се охлажда със солени бани. Използва се само относително разредена смес от пропен с въздух (обикновено все още в присъствието на водна пара), за да се избегне образуването на експлозивни смеси. Добивът, който може да се постигне с модерни катализатори, е 80–85% по отношение на пропен, 4–8% акрилова киселина и 4–6% въглероден окис и въглероден диоксид се образуват като странични продукти, в допълнение към неконвертирания пропен. Закаляването и изолирането на акролеина преди по-нататъшната употреба като суровина за синтеза на метионин, глутаралдехид или различни аромати е проблематично. По време на изолирането акролеинът и други активни вторични компоненти (по-специално естери на акрилова киселина) се полимеризират, което принуждава системата да бъде изключена.

Все по-често се правят опити да се спре производството на акролеин от пропан или пропен. Пропанът и пропенът са нефтохимични продукти и се основават на природен газ или суров нефт. Тези изкопаеми суровини ще стават все по-оскъдни в бъдеще. Ето защо много компании се опитват да получат акролеин чрез дехидратиране на глицерин. Това се случва като евтин страничен продукт при производството на биодизел от естествени мазнини и масла.

характеристики

Малкият размер на акролеин, алдехидната група и наличната двойна връзка гарантират, че молекулата е силно реактивна. В чист вид акролеинът едва ли е стабилен.

Поради наличната двойна връзка C = C, акролеинът може лесно да се полимеризира. Акролеинът също се превръща в глицерин чрез добавяне на вода.

Алдехидната група може да се свърже с протеини. Следователно акролеинът се използва за фиксиране при електронна микроскопия, подобно на формалина. Предимството се крие в особено краткото време за реакция в сравнение с други алдехиди.

опасности

Акролеинът е много токсичен, а също и силен токсин за околната среда. Той е мощен замърсител на вода и море и много вреден за рибите.

Според комисията MAK на DFG акролеинът е канцерогенен (категория 3В). Тази категория включва вещества, които пораждат безпокойство поради техните доказани/възможни канцерогенни ефекти.

Акролеинът е много запалим и може да образува експлозивни смеси с въздуха.

Той образува пероксиди чрез автоксидация, които трябва да бъдат отстранени, преди да се използва акролеинът.

използване

Акролеинът се използва като междинен продукт в широкомащабното производство на синтетичната аминокиселина DL-метионин и неговия хидрокси аналог DL-2-хидрокси-4-метилмеркаптомаслена киселина, които имат значително икономическо значение като комбиниран фуражен компонент при храненето на животните.