Фенетиламин - Биология

бедни на вода (4.3 g l -1 при 20 ° C) [1]

200 mg kg -1 (морски свинчета, перорално) [4]

Фенетиламин, също β-Фенилетиламин (PEA) или с правилното химично наименование 2-фенилетиламин, е широко разпространен в растенията като предшественик на бензилизохинолиновите алкалоиди. Фенетиламинът се съдържа в маслото от горчив бадем и какаовите зърна. Установено е също в мозъка и урината. Биогенният амин фенетиламин като изходно вещество на катехоламините и много халюциногени е свързан с развитието на чувство за удоволствие и щастие. [2] Фенетиламинът се разгражда от моноаминооксидази (МАО). [5]

Фенилетиламинът е основното вещество от групата на фенилетиламините.

химия

синтез

Фенетиламинът е естествено съединение, което се биосинтезира от аминокиселината фенилаланин чрез ензимно декарбоксилиране. В друг възможен вариант на синтез бензалдехидът се кондензира с нитрометан, за да образува нитростирен. Хидрогенирането дава PEA.

Структурно съображение

Хомолози: Следващият хомолог с по-висока странична верига е амфетаминът (-β-етил срещу изопропил), други хомолози са известни. Мескалинът е пример за такъв Фенилно ядро-Производно (заместено с 3,4,5-триметокси). В същото време ядро- и Например, норадреналинът е заместен от странични вериги. В обобщение, тези разнообразни структурни варианти са представени в групата на фенилетиламините.

ефект

Погълнатият PEA няма ефект върху хората. Дори при дози от 1600 mg перорално или назално и 50 mg интравенозно няма ефект. [6] Причината за това може да е, че PEA се разгражда бързо в човешкото и животинското тяло. [7]

Пациентите, приемащи инхибитор на моноаминооксидазата (за лечение на депресия), трябва да избягват приема на PEA, тъй като това води до рязко повишаване на кръвното налягане и главоболие. [8-ми]

Биологично значение

Според проучване на Департамента по клетъчна биология и невробиология в Харвардското медицинско училище [9], урината на някои хищни бозайници съдържа повишени количества фенетиламин. Определени плячки (тук: мишки и плъхове) възприемат веществото обонятелно и избягват области, замърсени с хищническа бозайникова урина.